Myungha Tae akan mati dalam 300 hari. Yah... mungkin. Setelah terhisap ke dalam novel temannya, "Zona Minat Cinta," Myungha yang berusia 29 tahun menjadi pelajar SMA berusia 19 tahun lagi dengan satu misi - membuat Yeowoon Cha bahagia atau mati. Dengan hanya 300 hari untuk berhasil, Myungha harus melewati batas-batas Yeowoon dan mencegahnya mengalami nasib tragis yang sama seperti yang dialaminya dalam novel. Tapi dengan favorabilitas Yeowoon terhadapnya di angka negatif, apakah dia mampu bertahan hidup?